Belgesel film yapımcısı ve kendini “endişeli New Yorklu” olarak tanımlayan John Wilson, kendini keşfetme ve kültürel gözlem üzerine benzersiz bir şekilde komik bir macerada, New Yorklu arkadaşlarının hayatlarını gizlice ve takıntılı bir şekilde filme alırken, ilişkilendirilebilir konularda günlük tavsiyeler vermeye çalışıyor. Modern hayatın garip çelişkileri, Wilson’ın samimi ve cilasız yorumlarıyla hafifliyor. Wilson’ın daha önce yayınladığı “nasıl yapılır” kısa filmlerinin üzerine inşa edilen her bölüm, çılgınca beklenmedik dönüşler yapıyor ancak John’un canlandırıcı dürüstlüğüne dayanıyor.